八日上午，在韩绍锋得知进攻滩头阵地的美军已经被击溃的消息之后，立即命令之前一直在圣地亚哥东北方向上的陆战第33师>.l攻，从东北方向上攻打圣地亚哥市区，吸引美军的注意力，分散美军兵力，为南面向港区挺进的陆战队提供帮助。在第33师发动进攻之前，罗云冲派来的200架重型轰炸机对圣地亚哥市区进行了一次地毯式轰炸，投下了近千吨炸弹，市区内三分之一的房屋与建筑物被炸毁。

    到此时，美军已经没有可能守住圣地亚哥。在两天的战斗中，美军伤亡官兵21000人，被俘2000余人，减员近一半，而且在唐的严密封锁下，根本就无法得到外界的增援，严重缺乏弹药物资。而韩绍锋的进攻却一刻都没有停下来，他的目的仍然是尽快打港口，因为九日晚上，运输船队就将把第二批陆战队送到，如果到时候他还没有占领港口的话，那么这批陆战队就只能到登陆场上岸，而不是在圣地亚哥港直接上岸，到时候又要平添不少的麻烦，同时影响到今后的作战行动。

    八日白天是进攻圣地亚哥的三日战役中最激烈的一天，美军也开始拼命了。打到中午的时候，韩绍锋不得不把撤下去休息的两个陆战师全

    战场，让这两个师地官兵去攻占市区南部。为向港队建立防御屏障。同时。从东北方向上进攻地第33也遇到了麻烦。到中午不得不将进攻路线转移到圣地亚哥市地北面。而这里正是美军防御最为薄弱的地方。

    到下午，第33师首先取得突破，杀入了市区，并且立即队向美军防线后方迂回，摆出了包围美军的架势，迫使美军放弃前线防御阵地，防线整体向后方收缩。战局也就在这个时候发生了重大转变。下午三点不到，第一个成建制的美军部队向第33陆战师投降圣地亚哥战场上。唯一一个整体投降的美军步兵营。第33迅猛进攻的最大好处是让美军把更多的预备队投入到了北面地战场上，当时圣地亚哥的美军也没有多少预备队，为了避免被切断前往圣路易斯的通道，美军指挥官不得不将原本应该用在南面战场上地预备队派到北面去。

    利用这个机会。韩绍锋将他手头的所有部队都投入了进攻。最重要的是，到了当天下午，第2援舰队重新返回战场，除了一批在港口外提供远程炮火支援的船只外（装备地都是200米400米的重炮）。其他的火力支援船都杀入了港区。为陆战队提供近距离的炮火支援。当时，云集在港湾内地火力支援船有34艘之多，这些船只上上千门火炮，以及数百门火箭炮。其火力支援能力超过了十个炮兵师。

    战斗打到黄昏地时候。陆战队已经推进到了港口里面，开始与美军争夺港口里的关键设施。可以说，八日夜与九日凌晨的战斗是相当惨烈的。美军在意识到已经不可能守住港口地时候，开始炸毁港口地基础设施，而之前舰队与韩绍锋的支援船队一直在避免炮击港口内的重要基础设施。为了保全这些基础设施，韩绍锋不得不让陆战队官兵不顾一些代价加快推进与扫荡速度。阻止美军搞破坏。为此，很多官兵付出了生命与鲜血的代价。可是比起这些重要的基础设施在今后所产生的重大价值来看，陆战队官兵地牺牲是肯定有价值的。

    港区内地激烈战斗一直持续到了九日上午十点左右。一刻都没有停止过，双方的官兵都在拼命。直到美军开始从圣地亚哥撤退，当时留在港区内防御地美军官兵意识到他们已经被抛弃的时候，才逐渐向帝国陆战队官兵缴械投降。整个扫荡工作持续到了九日傍晚左右，也就在运输船队到达了圣地亚哥港湾南面的入口处的时候，港区内战斗才最终结束。为了这座港口。有1264陆战队官兵阵亡，3178名陆战[.残。这也是在古巴战场上伤亡最大的一次战斗。

    同时，美军也基本上撤出了圣地亚哥，市区内的扫荡工作在九日夜晚基本上结束，在第33师切断了圣地亚哥与圣路易斯地公路/撤走的美军基本上都缴械投降。这大概也是美军地一个特点吧，即在有希望的时候，美军官兵会拼了命的作战，可是在发现已经彻底失败之后，美军官兵的士气往往会一落千丈，甚至会主动放弃抵抗，缴械投降。

    当天晚上十点半，第一艘运载着陆战队官兵的万吨轮靠上了圣地亚哥港的码头。因为大部分的码头装卸设备都已经被破坏，当时只能够让运载兵员的散兵船，以及运载装甲车辆的滚装船靠上码